De oorsprong van Valentijnsdag gaat volgens de meeste bronnen terug tot de 3e eeuw na Christus. Over Sint Valentijn zijn weinig biografische gegevens bekend. Er schijnen 3 Valentijns – waaronder een Paus – mee te dingen naar Sint Valentijn. Maar één Valentinus werd heilig verklaard door de kerk en zo werd 14 februari een feestdag.
Met name in Engeland werd het feest veel gevierd. Het was in die tijd geen gebruik om openlijk je liefde aan iemand te betuigen, maar op 14 februari werd hierop een uitzondering gemaakt. Iedereen kon op die ene dag zijn geliefde ongestraft verrassen met een cadeau of brief. Een bevrijdende geste wellicht, hoewel je er toentertijd – waarin huwelijken werden gearrangeerd – niet ver mee kwam.
Ergens in de achttiende eeuw werd geopperd dat het Christelijke Sint Valentijn feest op 14 februari, het oude heidense vruchtbaarheidsfeest van 15 februari verving. De viering van 15 februari was in de naam van de landbouw-god Faunus. Een pragmatische oplossing, als dat zo is. Volgens het verhaal werden toen de ongehuwde jonge vrouwen in willekeur gekozen door ongehuwde mannen. Tijdens het feest waren de twee gekoppelde jonge mensen elkaars partner. Trouwens: vergeet Geoffrey Chaucer niet! Men zegt namelijk eveneens dat Valentijn – het feest van de “romantische liefde” – aan hem is te danken. Dit door een vermelding van hem in 1382 in “Parlement of Foules”, dat de eerste bekende verwijzing bevat naar het vieren van Valentijnsdag: 14 februari “als elke vogel zijn maatje komt kiezen”.
Valentijnsdag is niet overal geliefd. In India bijvoorbeeld zijn de conservatieven er wars van. Zij vinden het een voorbeeld van de niet gewaardeerde Westerse invloed (vrij om liefde kenbaar te maken en om een levens partner te kiezen). Terwijl het destijds maar één dag per jaar was toegestaan om ongestraft je liefde kenbaar te maken. In Peru viert men St. Valentijn uitgebreid en is het een vrije dag. In Saoedi-Arabië en Iran is St. Valentijn verboden. In Estland, Finland en Portugal is het vooral een dag waarop vriendschap wordt gevierd. Kortom meerdere smaken en invullingen in viering en aanpak, net zoals het leven op zich evenwel St. Valentijn bestaat nog steeds.